Аминокислоты такие кислоты которые помимо карбоксильной группы содержат аминогруппу

Реферат

Аминокислоты — такие кислоты, которые помимо карбоксильной группы содержат аминогруппу NH 2 .

Классификация аминокислот

1) по углеводородному радикалу (предельные, непредельные, ароматические, циклические, гетероциклические.)

2) по числу карбоксильных групп (одноосновные, двухосновные и тд.)

3) по числу аминогрупп (моноамино, диамино и тд.)

4) по наличию других функциональных групп (оксиаминокислоты, серосодержащие аминокислоты)

В иды изомерии аминокислот

1) изомерия углеродного скелета

2) изомерия положения аминогруппы: 2,в, г и б

В природных условиях, как правило, встречаются б-аминокислоты. Они образуют мономерные звенья белковых молекул, то есть входят в состав белка.

3) оптическая изомерия. Аминокислоты, которые встречаются в природе L-ряда. Рассмотрим оптическую изомерию на примере б-аминопропионовой кислоты.

СH 3* CH — C = O б-аминопропионовая кислота, или аланин.

NH 2 OH

Оптические изомеры:

ОН OH

С = О C = O

Н — С — NH 2 H2 N — C — H

CH 3 CH3

D-изомер(-) L- изомер (+)

L — изомеры отличаются от D — изомеров вкусом. D-изомеры сладкие, а L- изомеры горькие или безвкусные. Природные аминокислоты это L- изомеры. В биологическом отношении аминокислоты очень важные соединения, так как из их остатков строятся белковые молекулы. В состав белков входят 20-25 аминокислот. Это следующие:

1) СH 2 — C = O аминоуксусная кислота, или глицин

NH 2 OH

2)CH 3 — CH — C = O б- аминопропионовая кислота, аланин

NH 2 OH

3) СH3 — CH — CH — C = O валин

CH 3 NH2 OH

4) CH 3 — CH — CH2 — CH — C = O лейцин

CH 3 NH2 OH

5) CH 3 — CH2 — CH — CH — C = O изолейцин

CH 3 NH2 OH

6) C 6 H5 — CH2 — CH — C = O фенилаланин

NH 2 OH

Двухосновные моноаминокислоты

1) O = C — CH — CH 2 — C = O аспарагиновая кислота

15 стр., 7406 слов

Хлеб химической промышленности. серная кислота хлеб химической промышленности

... водой до серной кислоты нужной концентрации. Применение. Серная кислота – важнейший продуктхимической промышленности. Она находит ... оксидами игидроксидами с образованием солей. Как двухосновная кислота h3SO4образует два типа солей: средниесоли – ... химический продукт, используемый по всему миру. Например, Великобритания в год производит более одного миллиона тонн серной кислоты. Серную кислоту ...

HO NH 2 OH

Амид этой кислоты называется аспарагин. Причем на аминогруппу замещается гидроксил наиболее удаленный от аминогруппы:

O = C — CH — CH 2 — C = O — аспарагин

HO NH 2 NH2

2) O = C — CH — CH 2 — CH2 — C = O — глутаминовая кислота

HO NH 2 OH

O = C — CH — CH 2 — CH2 — C = O — глутамин (амид глутаминовой кислоты)

HO NH 2 NH2

Одноосновные диаминокислоты

1) CH 2 — CH2 — CH2 — CH — C = O — орнитин

NH 2 NH2 OH

2) CH 2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — C = O — лизин

NH 2 NH2 OH

3) NH = C — NH — CH 2 — CH2 — CH2 — CH — C = O -аргинин, в процессе обмена преобразуется в к-ту цитруллин

NH 2 NH2 OH

4) NH 2 — C — NH — CH2 — CH2 — CH2 — CH — C = O -цитруллин

O NH 2 OH

Оксиаминокислоты

1) СH2 — CH — C = O — серин

OH NH 2 OH

2) CH 3 — CH — CH — C = O — треонин

OH NH 2 OH

3) HO -C 6 H4 — CH2 — CH — C = O — оксифенилаланин или тирозин

NH 2 OH

Серосодержащие аминокислоты

1) CH 2 — CH — C = O — цистеин

SH NH 2 OH

2) CH 2 — CH — C = O — цистин

S NH 2 OH

S

CH 2 — CH — C = O

NH 2 OH

3) CH 3 — S — CH2 — CH2 -CH — C = O метионин

NH 2 OH

Гетероциклические аминокислоты

1) H2C CH 2 2) OH — HC CH2

OH

H 2 C CH — C = O H2 C CH — C =O

NH OH NH

пролин оксипролин

3) N C — CH 2 — CH — C = O 4) CH NH2 OH

NH 2 OH HC C C — CH2 — CH — C = O

HC CH HC C CH

NH CH NH

гистидин триптофан

Среди всех аминокислот 9 являются незаменимыми, то есть они в тканях синтезироваться не могут и должны поступать с пищей. Это кислоты:

1) Валин;

2) Лейцин;

3) Изолейцин;

4) Фенилаланин;

5) Лизин;

6) Треонин;

7) Метионин;

8) Гистидин;

9) Триптофан.

Способы получения аминокислот

20 стр., 9776 слов

Вкусная и полезная еда

... Представлено сочинение на английском языке Здоровая пища/ Healthy Food с переводом на русский язык. ... и жиры, некоторые витамины и минералы, и т.д. Многие считают, что жиры вредны для людей, и ... и полностью еду быстрого приготовления. Количество сладкого значительно уменьшил, употреблял одну чашку чая в день. Прошло полгода, я значительно похудел, вернулось хорошее самочувствие. Теперь я убежден на ...

1. А минокислоты получаются при гидролизе белка , который протекает при нагревании белковых веществ при температуре равной 1000 С , в присутствии серной кислоты в течении 24-48 часов. Этот способ применяется при количественном и качественном определении аминокислот в белке, как правило, методом хроматографии.

2.Действие аммиака на галогенкислоты :

CH 2 — C = O + NH3 HCL + CH2 — C = O

CL OH NH 2 OH

хлоруксусная глицин

кислота

3. Присоединение аммиака к непредельным кислотам (таким способом получают в-аминокислоты).

CH 2 = CH — C = O + HNH2 CH2 — CH2 — C = O

OH NH 2 OH

акриловая к-та в — оксипропионовая к-та

Присоединение водорода идет против правила Марковникова, так как сопряженные двойные связи.

4.Восстановительное аминирование . Протекает в растительных и животных организмах. Это способ связан с введением аминогруппы в кетокислоту. Протекает в два этапа:

ОН OH ОН

С = О + NH 3 C = O +2 H . С = O

С = О H 2 O C = NH СH — NH2

СН 3 CH3 CH3

пировино- иминокислота аланин

градная к-та

Химические свойства аминокислот:

Они зависят от наличия:

1)карбоксильной группы

2)аминогруппы

3)от совместного наличия двух этих групп.

А) Свойства аминокислот, зависящие от наличия карбокс и ла.

Аминокислоты, как и любые кислоты, способны образовывать: а)соли; б)галогенангидриды; в)сложные эфиры; г)амиды; д)ангидриды; е)подвергаются декарбоксилированию.

R — CH — C = O + H 2 O — соль

NH 2 ONa NH2 CL

R — CH — C = O -хлорангидрид

R — CH — C = O R — CH — C = O + H 2 O

NH 2 OH NH2 O — CH3 — сложный эфир

R — CH — C = O + H 2 O

NH 2 NH2 — амид

R — CH 2 — амин

NH 2

Реакция декарбоксилирования аминокислот протекает в присутствии ферментов декарбоксилаз, а также при разложении белковых соединений, в результате таких реакций образуются амины (низшие амины содержатся в кишечных газах и имеют неприятный запах).

NH 2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — C = O -CO2 NH2 — (CH2 )5 — NH2

лизин NH 2 OH диамин пептаметилендиамин (кадаверин)

Б) Свойства аминокислот, зависящие от наличия ам и ногруппы.

1) Р еакции ацилирования (ацил- радикал кислоты).

По этой реакции один водород аминогруппы замещается на радикал кислоты — ацил. Примером может служить реакция обезвреживания бензойной кислоты в организме животных:

41 стр., 20117 слов

Литература — Патофизиология (заболевания печени)

... белка. 3. Переаминирование и дезаминирование аминокислот. 4. Образование мочевины, глютамина и ... Выведение продуктов внешней секреции печеночных кле- ток-желчи осуществляется со стороны другого - билиардного ... вызывающих патологию печени, патологических процессов, протекающих в ней, необхо- димо, чтобы ... и минеральный обмен. 6.Обмен желчных кислот и желчеобразование. 7.Пигментный обмен. 8.Обмен ...

C 6 H5 — C = O + HNH2 — CH2 — C = O C6 H5 — C = O OH

OH OH NH — CH 2 — C = O

бензойная к-та глицин гиппуровая к-та

2) Р еакция аминирования (амин- углеводородный радикал).

По этой реакции один водород аминогруппы замещается на углеводородный радикал — амин (такие реакции проводятся в лаборатории, когда надо протитровать аминокислоту, то есть количественно определить аминокислоту).

OH

CH 3 — CH — C = O + CH3 — I HI + CH3 — CH — C = O

NH 2 OH NH — CH3

аланин пористый

метил

По этой реакции аминогруппа как бы зажимается в тиски, блокируется и становится нереакционноспособной. Реакционноспособной становится только карбоксильная группа.

3) Р еакции дезаминирования . Дезаминирование- это отщепление аминогруппы в виде аммиака. Такие реакции протекают в обменных процессах, а часто и при нарушении обмена. Они ведут к распаду аминокислот. Различают четыре вида дезаминирования:

а) окислительное дезаминирование.

OH OH OH

C = O +O C = O +H2O C = O + NH3

CH — NH 2 ОКИСЛЕНИЕ C = NH C = O

CH 3 CH3 CH3

аланин иминокислота кетокислота (пировиноградная)

Окислительное дезаминирование — процесс, обратный восстановительному аминированию.

б) восстановительное дезаминирование . Протекает под действием водорода:

OH OH

C = O +2H C = O + NH3

CH — NH 2 CH2

CH 3 CH3

аланин пропионовая(предельная) к-та

в) гидролитическое дезаминирование . Протекает под действием воды. При этом из аминокислоты образуются оксикислоты:

OH OH

C = O + HOH C = O + NH3

CH — NH 2 CH — OH

CH 3 CH3

аланин оксикислота (молочная)

г) внутримолекулярное дезаминирование :

R R

CH 2 CH

CH — NH 2 ПРОТЕКАЕТ В ОСНОВНОМ В МИКРООРГАНИЗМАХ CH + NH3

C = O C = O

OH OH

непредельная к-та

Основной путь дезаминирования — это окислительное дезаминирование. Этот вид дезаминирования преобладает у животных, растений и большинства микроорганизмов. Происходит под действием ферментов дегидрогеназ. Однако, активность дегидрогеназы тканей животных для большинства аминокислот очень низкая. Активна только дегидрогеназа глутаминовой кислоты. Поэтому большинство аминокислот в организме животных дезаминируются непрямым путем. Непрямое окислительное дезаминирование характеризуется предварительным переаминированием аминокислот с б- кетоглутаровой кислотой:

6 стр., 2856 слов

Сочинение о животных

... Благодаря острые коготки зверек быстро передвигается стволами деревьев, легко цепляется за ветки. Сочинение о животном. Зубы у белочки прочные и острые. Они легко разгрызают крепкие орехи. Из ... – действительно удивительные животные. Воспоминания о них, как о священных существах, сохранились на барельефах Египта. Там и на сегодняшний день относятся к кошкам с особенным вниманием. Сочинения для 4 ...

COOH COOH

R CH 2 R CH2

CH — NH 2 + CH2 C = O + CH2

COOH C = O COOH CH — NH 2

COOH COOH

амино- б-кетоглутаровая кетокис- глутаминовая

кислота к-та лота кислота

Образующаяся при этом глутаминовая кислота затем дезаминируется под действием глутаматдегидрогеназы до б-кетоглутаровой кислоты, которая может снова участвовать в непрямом дезаминировании других аминокислот.

COOH COOH COOH

CH 2 CH2 CH2

CH 2 -2H CH2 +H2O CH2 + NH3

CH — NH 2 C = NH C = O

COOH COOH COOH

глутаминовая иминокислота б-кетоглутаовая к-та

к-та

В) Свойства аминокислот , зависящие от совместного наличия карбоксильной и аминогруппы

1) А мфотерные свойства одноосновных моноаминокислот . Реакция водных растворов таких аминокислот на лакмус нейтральна. Это объясняется тем, что карбоксильная группа обладает кислотными свойствами, а аминогруппа — основными. Эти группы взаимодействуют с образованием, так называемых внутренних солей. Внутренние соли — это соли, образующиеся в результате взаимодействия кислотных и основных групп, находящихся в пределах одной и той же молекулы. При образовании внутренних солей аминокислот ион водорода отщепляется от карбоксильной группы и присоединяется к аминогруппе, которая превращается как бы в ион замещенного аммония. Например, для аланина:

CH 3 — CH — C = O CH3 — CH — C = O

NH 2 OH + NH3 O

внутренняя соль (имеет два полюса + и -).

ОН

Такие аминокислоты ( с одной — С = О и одной NH 2 ) обладают амфотерными свойствами, они могут реагировать как с кислотами, так и с основаниями, образуя при этом комплексные соли. Взаимодействие аминокислоты с кислотой:

CH 3 — CH — C = O + H+ CL CH3 — CH — C = O +

+ NH3 O NH3 OH CL

комплексная соль, где аминокислота является катионом

Взаимодействие со щелочью:

CH 3 — CH — C = O + NaOH CH3 — CH — C = O —

+ NH3 O NH2 O Na+ + H2 O

комплексная соль, где аминокислота является анионом

2) О бразование ди- три и полипептидов . Эта реакция протекает в организме под действием ферментов пептидаз. Она ведет к образованию первичной структуры белка. При образовании дипептида две аминокислоты связываются пептидной связью. При этом одна аминокислота реагирует карбоксильной группой , а другая — аминогруппой.

CH 3 — CH — C = O + HNH — CH2 — C = O -H2O CH3 — CH — C — NH — CH2 — C = O

NH 2 OH OH NH2 O OH

12 стр., 5986 слов

Образ романтической дамы прошлого века и новые формы, линии и ...

... обувь является частью костюма. Выбор обуви в наше время очень большой. К нашему романтическому стилю подойдут туфли, босоножки, любые сабо. Для ... и придаем форму волосам с помощью фена (см. рис. 24). Рисунок 24 5 Технология выполнения прически Начинаем делать прическу с деления ... Норма времени на оказание услуг: Окрашивание - 1 час; прическа - 2 часа. Чтобы определить полезный фонд рабочего времени ...

аланин глицин дипептидаланинглицин

  • С = О -пептидная связь

NH

Та аминокислота, от которой уходит гидроксил карбоксильной группы, то есть остается кислотный радикал — ацил, меняет окончание «ин» на «ил».

3) О собое поведение аминокислот при нагревании , в присутствии водоотнимающих веществ.

а) б- аминокислоты при нагревании образуют циклические амиды — дикетопиперазины. взаимодействуют две молекулы :

H 3 C H3 C

CH — C = O CH — C = O

H 2 N OH -2H2O NH NH

HO NH 2 O = C — HC

O = C — CH CH 3

CH 3 дикетопиперазин (2, 5 -диметил — 3, 6 дикетопиперазин)

Для разных кислот радикалы при группе — СН могут быть разными, а ядро дикетопиперазина одно и то же. По мнению русских ученых Землинского, Садикова дикетопиперазины содержатся в полипептидных цепях. Они связывают остатки аминокислот также, как и пептидные связи.

б) в- аминокислоты при нагревании теряют молекулу аммиака и превращаются в непредельные кислоты.

CH 3 — CH — CH2 — C = O -NH3 CH3 — CH = CH — C = O

NH 2 OH OH

В-аминомасляная к-та кротоновая к-та

в) г- аминокислоты при нагревании , выделяя воду , образуют внутримолекулярные циклические амиды, так называемые лактамы:

CH 2 — CH2 — CH2 — C = O H2 C — CH2

NH 2 OH H2 C C = O — лактам г-аминомасляной к-ты

г-аминомасляная к-та NH

Лактам капроновой кислоты при полимеризации образует волокно-капрон.

Окислительно-восстановительные процессы, протекающие с участием ам и нокислот .

Эти процессы протекают в организмах растений и животных. Имеются такие соединения, которые способны либо выделять водород, либо поглощать его (присоединять).

При биологическом окислении идет отщепление двух атомов водорода, а при биологическом восстановлении — присоединение двух томов водорода. Рассмотрим это на примере цистеина и цистина.

CH 2 — CH — C = O CH2 — CH — C = O

HS NH 2 OH -2H S NH2 OH

HS NH 2 OH +2H S NH2 OH

CH 2 — CH — C = O CH2 — CH — C = O

цистеин цистин

восстановленная форма окисленная форма

Две молекулы цистина, теряя два атома водорода, образуют окисленную форму — цистеин. Этот процесс обратимый, при присоединении двух атомов водорода к цистину образуется цистеин — восстановленная форма. Аналогично протекает процесс окислительно- восстановительный на примере трипептида — глутатиона, который состоит из трех аминокислот: глутаминовой, глицина и цистеина.

цистеин

O = C — NH — CH — CH 2 — SH O = C — NH — CH — CH2 — S — S -CH2 — CH — NH — C = O

3 стр., 1258 слов

Почему нужно носить школьную форму на английском. на английском ...

... стоит более подробно рассмотреть в сочинении «Зачем нужна школьная форма». Какой должна быть школьная форма по закону Закон говорит: форма обязана быть: 1) деловой, 2) ... на уроки становится меньше. Таким образом, единая форма позволяет поддерживать дисциплину в классе. Демократичность — составляющая гармоничной атмосферы в классе Один из обязательных пунктов в сочинении «Зачем нужна школьная форма» ...

CH 2 C = O -2Н CH2 C = O C = O CH2

CH 2 NH +2Н CH2 NH NH CH2

CH — NH 2 CH2 глицин CH — NH2 CH2 CH2 CH — NH2

C = O C = O C = O C = O C = O C = O

OH OH OH OH OH OH

(2 молекулы)

трипептид восстановленная форма гексапептид — окисленная форма

При окислении отщепляется 2 атома водорода и соединяются две молекулы глутатиона и трипептид превращается в гексапептид, то есть окисляется.

Связывание минерального азота аминокислотами .

У растений при избытке азота в почве аминокислоты (аспарагиновая и глутаминовая) способны связывать его в виде аммиака с образованием амидов — глутамина и аспарагина.

OH NH 2

C = O C = O

CH 2 CH2

CH 2 + NH3 CH2

CH — NH 2 CH — NH2

C = O C = O

OH OH

глутаминовая к-та глутамин

Аналогично идет образование аспарагина. В организмах животных также образуются амиды аспарагиновой и глутаминовой кислот, которые являются резервом (депо) азота.

Аммиак, который образуется при дезамиировании аминокислот, может связываться аспарагиновой и глутаминовой кислотами. При этом образуются амиды аспарагин и глутамин.

Список использованной литературы:

[Электронный ресурс]//URL: https://litfac.ru/referat/aminokislotyiliteratura/

1) Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия / Ю.А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987.

2) Яковишин Л.А. Избранные главы биоорганической химии / Л.А. Яковишин. — Севастополь: Стрижак-пресс, 2006.

3) Филиппович Ю.В. Основы биохимии. — М., 2007

4) Нейланд О.Я. Органическая химия.- М., 1990