Аминокислоты такие кислоты которые помимо карбоксильной группы содержат аминогруппу

метки: Аминокислота, Литература, Кислота, Цистеин, Радикал, Реакция, Группа, Наличие

Аминокислоты — такие кислоты, которые помимо карбоксильной группы содержат аминогруппу NH ₂ .

Классификация аминокислот

1) по углеводородному радикалу (предельные, непредельные, ароматические, циклические, гетероциклические.)

2) по числу карбоксильных групп (одноосновные, двухосновные и тд.)

3) по числу аминогрупп (моноамино, диамино и тд.)

4) по наличию других функциональных групп (оксиаминокислоты, серосодержащие аминокислоты)

В иды изомерии аминокислот

1) изомерия углеродного скелета

2) изомерия положения аминогруппы: 2,в, г и б

В природных условиях, как правило, встречаются б-аминокислоты. Они образуют мономерные звенья белковых молекул, то есть входят в состав белка.

3) оптическая изомерия. Аминокислоты, которые встречаются в природе L-ряда. Рассмотрим оптическую изомерию на примере б-аминопропионовой кислоты.

СH ₃ — ^* CH — C = O б-аминопропионовая кислота, или аланин.

NH ₂ OH

Оптические изомеры:

ОН OH

С = О C = O

Н — С — NH ₂ H₂ N — C — H

CH ₃ CH₃

D-изомер(-) L- изомер (+)

L — изомеры отличаются от D — изомеров вкусом. D-изомеры сладкие, а L- изомеры горькие или безвкусные. Природные аминокислоты это L- изомеры. В биологическом отношении аминокислоты очень важные соединения, так как из их остатков строятся белковые молекулы. В состав белков входят 20-25 аминокислот. Это следующие:

1) СH ₂ — C = O аминоуксусная кислота, или глицин

NH ₂ OH

2)CH ₃ — CH — C = O б- аминопропионовая кислота, аланин

NH ₂ OH

3) СH3 — CH — CH — C = O валин

CH ₃ NH₂ OH

4) CH ₃ — CH — CH₂ — CH — C = O лейцин

CH ₃ NH₂ OH

5) CH ₃ — CH₂ — CH — CH — C = O изолейцин

CH ₃ NH₂ OH

6) C ₆ H₅ — CH₂ — CH — C = O фенилаланин

NH ₂ OH

Двухосновные моноаминокислоты

1) O = C — CH — CH ₂ — C = O аспарагиновая кислота

Гербициды и их применение в сельском хозяйстве

... а при применении гербицидов во время вегетации - через ткани листа. Сфера применения таких средств защиты растений достаточно широка, но используются они преимущественно для химической прополки посевов сельскохозяйственных культур. Препараты ...

HO NH ₂ OH

Амид этой кислоты называется аспарагин. Причем на аминогруппу замещается гидроксил наиболее удаленный от аминогруппы:

O = C — CH — CH ₂ — C = O — аспарагин

HO NH ₂ NH₂

2) O = C — CH — CH ₂ — CH₂ — C = O — глутаминовая кислота

HO NH ₂ OH

O = C — CH — CH ₂ — CH₂ — C = O — глутамин (амид глутаминовой кислоты)

HO NH ₂ NH₂

Одноосновные диаминокислоты

1) CH ₂ — CH₂ — CH₂ — CH — C = O — орнитин

NH ₂ NH₂ OH

2) CH ₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH — C = O — лизин

NH ₂ NH₂ OH

3) NH = C — NH — CH ₂ — CH₂ — CH₂ — CH — C = O -аргинин, в процессе обмена преобразуется в к-ту цитруллин

NH ₂ NH₂ OH

4) NH ₂ — C — NH — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH — C = O -цитруллин

O NH ₂ OH

Оксиаминокислоты

1) СH2 — CH — C = O — серин

OH NH ₂ OH

2) CH ₃ — CH — CH — C = O — треонин

OH NH ₂ OH

3) HO -C ₆ H₄ — CH₂ — CH — C = O — оксифенилаланин или тирозин

NH ₂ OH

Серосодержащие аминокислоты

1) CH ₂ — CH — C = O — цистеин

SH NH ₂ OH

2) CH ₂ — CH — C = O — цистин

S NH ₂ OH

S

CH ₂ — CH — C = O

NH ₂ OH

3) CH ₃ — S — CH₂ — CH₂ -CH — C = O метионин

NH ₂ OH

Гетероциклические аминокислоты

1) H2C CH ₂ 2) OH — HC CH₂

OH

H ₂ C CH — C = O H₂ C CH — C =O

NH OH NH

пролин оксипролин

3) N C — CH ₂ — CH — C = O 4) CH NH₂ OH

NH ₂ OH HC C C — CH₂ — CH — C = O

HC CH HC C CH

NH CH NH

гистидин триптофан

Среди всех аминокислот 9 являются незаменимыми, то есть они в тканях синтезироваться не могут и должны поступать с пищей. Это кислоты:

1) Валин;

2) Лейцин;

3) Изолейцин;

4) Фенилаланин;

5) Лизин;

6) Треонин;

7) Метионин;

8) Гистидин;

9) Триптофан.

Способы получения аминокислот

1. А минокислоты получаются при гидролизе белка , который протекает при нагревании белковых веществ при температуре равной 100⁰ С , в присутствии серной кислоты в течении 24-48 часов. Этот способ применяется при количественном и качественном определении аминокислот в белке, как правило, методом хроматографии.

Соблюдение законов и наличие власти приводит к порядку

... школьных сочинений Трудно не согласиться с древним философом из Китая Хань Фэем, который высказал мысль о том, что к порядку в государстве приводит наличие власти и соблюдение закона, а отказ от власти и закона обязательно приведет к ...

2.Действие аммиака на галогенкислоты :

CH ₂ — C = O + NH₃ HCL + CH₂ — C = O

CL OH NH ₂ OH

хлоруксусная глицин

кислота

3. Присоединение аммиака к непредельным кислотам (таким способом получают в-аминокислоты).

CH ₂ = CH — C = O + HNH₂ CH₂ — CH₂ — C = O

OH NH ₂ OH

акриловая к-та в — оксипропионовая к-та

Присоединение водорода идет против правила Марковникова, так как сопряженные двойные связи.

4.Восстановительное аминирование . Протекает в растительных и животных организмах. Это способ связан с введением аминогруппы в кетокислоту. Протекает в два этапа:

ОН OH ОН

С = О _{+ NH 3} C = O _{+2 H} . С = O

С = О ^{— H 2 O} C = NH СH — NH₂

СН ₃ CH₃ CH₃

пировино- иминокислота аланин

градная к-та

Химические свойства аминокислот:

Они зависят от наличия:

1)карбоксильной группы

2)аминогруппы

3)от совместного наличия двух этих групп.

А) Свойства аминокислот, зависящие от наличия карбокс и ла.

Аминокислоты, как и любые кислоты, способны образовывать: а)соли; б)галогенангидриды; в)сложные эфиры; г)амиды; д)ангидриды; е)подвергаются декарбоксилированию.

R — CH — C = O + H ₂ O — соль

NH ₂ ONa NH₂ CL

R — CH — C = O -хлорангидрид

R — CH — C = O R — CH — C = O + H ₂ O

NH ₂ OH NH₂ O — CH₃ — сложный эфир

R — CH — C = O + H ₂ O

NH ₂ NH₂ — амид

R — CH ₂ — амин

NH ₂

Реакция декарбоксилирования аминокислот протекает в присутствии ферментов декарбоксилаз, а также при разложении белковых соединений, в результате таких реакций образуются амины (низшие амины содержатся в кишечных газах и имеют неприятный запах).

NH ₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH — C = O ^-CO2 NH₂ — (CH₂ )₅ — NH₂

лизин NH ₂ OH диамин пептаметилендиамин (кадаверин)

Б) Свойства аминокислот, зависящие от наличия ам и ногруппы.

1) Р еакции ацилирования (ацил- радикал кислоты).

По этой реакции один водород аминогруппы замещается на радикал кислоты — ацил. Примером может служить реакция обезвреживания бензойной кислоты в организме животных:

C ₆ H₅ — C = O + HNH₂ — CH₂ — C = O C₆ H₅ — C = O OH

OH OH NH — CH ₂ — C = O

Литература — Патофизиология (заболевания печени)

... 2. Распад белка. 3. Переаминирование и дезаминирование аминокислот. 4. Образование мочевины, глютамина и креатина. 5. ... кровь-гепатоцит. Выведение продуктов внешней секреции печеночных кле- ток-желчи осуществляется со стороны другого - билиардного полюса гепатоцита ... Поэтому знания причин, вызывающих патологию печени, патологических процессов, протекающих в ней, необхо- димо, чтобы правильно оценить ...

бензойная к-та глицин гиппуровая к-та

2) Р еакция аминирования (амин- углеводородный радикал).

По этой реакции один водород аминогруппы замещается на углеводородный радикал — амин (такие реакции проводятся в лаборатории, когда надо протитровать аминокислоту, то есть количественно определить аминокислоту).

OH

CH ₃ — CH — C = O + CH₃ — I HI + CH₃ — CH — C = O

NH ₂ OH NH — CH₃

аланин пористый

метил

По этой реакции аминогруппа как бы зажимается в тиски, блокируется и становится нереакционноспособной. Реакционноспособной становится только карбоксильная группа.

3) Р еакции дезаминирования . Дезаминирование- это отщепление аминогруппы в виде аммиака. Такие реакции протекают в обменных процессах, а часто и при нарушении обмена. Они ведут к распаду аминокислот. Различают четыре вида дезаминирования:

а) окислительное дезаминирование.

OH OH OH

C = O _+O C = O _+H2O C = O + NH₃

CH — NH ₂ ^{ОКИСЛЕНИЕ} C = NH C = O

CH ₃ CH₃ CH₃

аланин иминокислота кетокислота (пировиноградная)

Окислительное дезаминирование — процесс, обратный восстановительному аминированию.

б) восстановительное дезаминирование . Протекает под действием водорода:

OH OH

C = O _+2H C = O + NH₃

CH — NH ₂ CH₂

CH ₃ CH₃

аланин пропионовая(предельная) к-та

в) гидролитическое дезаминирование . Протекает под действием воды. При этом из аминокислоты образуются оксикислоты:

OH OH

C = O _{+ HOH} C = O + NH₃

CH — NH ₂ CH — OH

CH ₃ CH₃

аланин оксикислота (молочная)

г) внутримолекулярное дезаминирование :

R R

CH ₂ CH

CH — NH ₂ ^{ПРОТЕКАЕТ В ОСНОВНОМ В МИКРООРГАНИЗМАХ} CH + NH₃

C = O C = O

OH OH

непредельная к-та

Основной путь дезаминирования — это окислительное дезаминирование. Этот вид дезаминирования преобладает у животных, растений и большинства микроорганизмов. Происходит под действием ферментов дегидрогеназ. Однако, активность дегидрогеназы тканей животных для большинства аминокислот очень низкая. Активна только дегидрогеназа глутаминовой кислоты. Поэтому большинство аминокислот в организме животных дезаминируются непрямым путем. Непрямое окислительное дезаминирование характеризуется предварительным переаминированием аминокислот с б- кетоглутаровой кислотой:

COOH COOH

R CH ₂ R CH₂

CH — NH ₂ + CH₂ C = O + CH₂

COOH C = O COOH CH — NH ₂

COOH COOH

амино- б-кетоглутаровая кетокис- глутаминовая

кислота к-та лота кислота

Образующаяся при этом глутаминовая кислота затем дезаминируется под действием глутаматдегидрогеназы до б-кетоглутаровой кислоты, которая может снова участвовать в непрямом дезаминировании других аминокислот.

Сочинение о животных

... Благодаря острые коготки зверек быстро передвигается стволами деревьев, легко цепляется за ветки. Сочинение о животном. Зубы у белочки прочные и острые. Они легко разгрызают крепкие орехи. Из ... – действительно удивительные животные. Воспоминания о них, как о священных существах, сохранились на барельефах Египта. Там и на сегодняшний день относятся к кошкам с особенным вниманием. Сочинения для 4 ...

COOH COOH COOH

CH ₂ CH₂ CH₂

CH ₂ ^-2H CH₂ ^+H2O CH₂ + NH₃

CH — NH ₂ C = NH C = O

COOH COOH COOH

глутаминовая иминокислота б-кетоглутаовая к-та

к-та

В) Свойства аминокислот , зависящие от совместного наличия карбоксильной и аминогруппы

1) А мфотерные свойства одноосновных моноаминокислот . Реакция водных растворов таких аминокислот на лакмус нейтральна. Это объясняется тем, что карбоксильная группа обладает кислотными свойствами, а аминогруппа — основными. Эти группы взаимодействуют с образованием, так называемых внутренних солей. Внутренние соли — это соли, образующиеся в результате взаимодействия кислотных и основных групп, находящихся в пределах одной и той же молекулы. При образовании внутренних солей аминокислот ион водорода отщепляется от карбоксильной группы и присоединяется к аминогруппе, которая превращается как бы в ион замещенного аммония. Например, для аланина:

CH ₃ — CH — C = O CH₃ — CH — C = O ^—

NH ₂ OH ⁺ NH₃ O

внутренняя соль (имеет два полюса + и -).

ОН

Такие аминокислоты ( с одной — С = О и одной NH ₂ ) обладают амфотерными свойствами, они могут реагировать как с кислотами, так и с основаниями, образуя при этом комплексные соли. Взаимодействие аминокислоты с кислотой:

CH ₃ — CH — C = O + H⁺ CL^— CH₃ — CH — C = O +

⁺ NH₃ O^— NH₃ OH CL^—

комплексная соль, где аминокислота является катионом

Взаимодействие со щелочью:

CH ₃ — CH — C = O + NaOH CH₃ — CH — C = O —

⁺ NH₃ O^— NH₂ O^— Na⁺ + H₂ O

комплексная соль, где аминокислота является анионом

2) О бразование ди- три и полипептидов . Эта реакция протекает в организме под действием ферментов пептидаз. Она ведет к образованию первичной структуры белка. При образовании дипептида две аминокислоты связываются пептидной связью. При этом одна аминокислота реагирует карбоксильной группой , а другая — аминогруппой.

CH ₃ — CH — C = O + HNH — CH₂ — C = O ^-H2O CH₃ — CH — C — NH — CH₂ — C = O

NH ₂ OH OH NH₂ O OH

аланин глицин дипептидаланинглицин

• С = О -пептидная связь

NH

Та аминокислота, от которой уходит гидроксил карбоксильной группы, то есть остается кислотный радикал — ацил, меняет окончание «ин» на «ил».

3) О собое поведение аминокислот при нагревании , в присутствии водоотнимающих веществ.

Образ романтической дамы прошлого века и новые формы, линии и ...

... обувь является частью костюма. Выбор обуви в наше время очень большой. К нашему романтическому стилю подойдут туфли, босоножки, любые сабо. Для ... и придаем форму волосам с помощью фена (см. рис. 24). Рисунок 24 5 Технология выполнения прически Начинаем делать прическу с ... руб. Норма времени на оказание услуг: Окрашивание - 1 час; прическа - 2 часа. Чтобы определить полезный фонд рабочего времени ...

а) б- аминокислоты при нагревании образуют циклические амиды — дикетопиперазины. взаимодействуют две молекулы :

H ₃ C H₃ C

CH — C = O CH — C = O

H ₂ N OH _-2H2O NH NH

HO NH ₂ O = C — HC

O = C — CH CH ₃

CH ₃ дикетопиперазин (2, 5 -диметил — 3, 6 дикетопиперазин)

Для разных кислот радикалы при группе — СН могут быть разными, а ядро дикетопиперазина одно и то же. По мнению русских ученых Землинского, Садикова дикетопиперазины содержатся в полипептидных цепях. Они связывают остатки аминокислот также, как и пептидные связи.

б) в- аминокислоты при нагревании теряют молекулу аммиака и превращаются в непредельные кислоты.

CH ₃ — CH — CH₂ — C = O _-NH3 CH₃ — CH = CH — C = O

NH ₂ OH OH

В-аминомасляная к-та кротоновая к-та

в) г- аминокислоты при нагревании , выделяя воду , образуют внутримолекулярные циклические амиды, так называемые лактамы:

CH ₂ — CH₂ — CH₂ — C = O H₂ C — CH₂

NH ₂ OH H₂ C C = O — лактам г-аминомасляной к-ты

г-аминомасляная к-та NH

Лактам капроновой кислоты при полимеризации образует волокно-капрон.

Окислительно-восстановительные процессы, протекающие с участием ам и нокислот .

Эти процессы протекают в организмах растений и животных. Имеются такие соединения, которые способны либо выделять водород, либо поглощать его (присоединять).

При биологическом окислении идет отщепление двух атомов водорода, а при биологическом восстановлении — присоединение двух томов водорода. Рассмотрим это на примере цистеина и цистина.

CH ₂ — CH — C = O CH₂ — CH — C = O

HS NH ₂ OH ^-2H S NH₂ OH

HS NH ₂ OH ^+2H S NH₂ OH

CH ₂ — CH — C = O CH₂ — CH — C = O

цистеин цистин

восстановленная форма окисленная форма

Две молекулы цистина, теряя два атома водорода, образуют окисленную форму — цистеин. Этот процесс обратимый, при присоединении двух атомов водорода к цистину образуется цистеин — восстановленная форма. Аналогично протекает процесс окислительно- восстановительный на примере трипептида — глутатиона, который состоит из трех аминокислот: глутаминовой, глицина и цистеина.

цистеин

O = C — NH — CH — CH ₂ — SH O = C — NH — CH — CH₂ — S — S -CH₂ — CH — NH — C = O

CH ₂ C = O -2Н CH₂ C = O C = O CH₂

CH ₂ NH +2Н CH₂ NH NH CH₂

CH — NH ₂ CH₂ глицин CH — NH₂ CH₂ CH₂ CH — NH₂

Почему нужно носить школьную форму на английском. на английском ...

... стоит более подробно рассмотреть в сочинении «Зачем нужна школьная форма». Какой должна быть школьная форма по закону Закон говорит: форма обязана быть: 1) деловой, 2) ... на уроки становится меньше. Таким образом, единая форма позволяет поддерживать дисциплину в классе. Демократичность — составляющая гармоничной атмосферы в классе Один из обязательных пунктов в сочинении «Зачем нужна школьная форма» ...

C = O C = O C = O C = O C = O C = O

OH OH OH OH OH OH

(2 молекулы)

трипептид восстановленная форма гексапептид — окисленная форма

При окислении отщепляется 2 атома водорода и соединяются две молекулы глутатиона и трипептид превращается в гексапептид, то есть окисляется.

Связывание минерального азота аминокислотами .

У растений при избытке азота в почве аминокислоты (аспарагиновая и глутаминовая) способны связывать его в виде аммиака с образованием амидов — глутамина и аспарагина.

OH NH ₂

C = O C = O

CH ₂ CH₂

CH ₂ + NH₃ CH₂

CH — NH ₂ CH — NH₂

C = O C = O

OH OH

глутаминовая к-та глутамин

Аналогично идет образование аспарагина. В организмах животных также образуются амиды аспарагиновой и глутаминовой кислот, которые являются резервом (депо) азота.

Аммиак, который образуется при дезамиировании аминокислот, может связываться аспарагиновой и глутаминовой кислотами. При этом образуются амиды аспарагин и глутамин.

Список использованной литературы:

[Электронный ресурс]//URL: https://litfac.ru/referat/aminokislotyiliteratura/

1) Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия / Ю.А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987.

2) Яковишин Л.А. Избранные главы биоорганической химии / Л.А. Яковишин. — Севастополь: Стрижак-пресс, 2006.

3) Филиппович Ю.В. Основы биохимии. — М., 2007

4) Нейланд О.Я. Органическая химия.- М., 1990